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攻打连镇最大的麻烦是太平军的地下工事，据俘虏交代，早在清军修筑围城工事之前，太平军就已经在连镇城内挖掘了大量的地下工事屯粮驻兵，吴军炮火虽然摧毁了城内大部分的房屋，太平军的地下工事却损失不大。而炮战结束后，太平军又在城墙下方埋设了大量地雷，同时在城内修筑了许多明暗地堡专门用来打巷战。除此之外，汲取了天津西门的教训，在无法堵塞城门通道的情况下，太平军干脆在每道城门的两旁都修筑了两座地堡，以火力封锁道路！
掌握了这些情况，吴超越和赵烈文通过分析认为，那怕是出动吴军练勇当先锋，正面强攻拿下连镇的把握也不是很大，而且进城后的巷战也肯定会让吴军练勇付出惨重代价，所以吴超越很快就打消了正面强攻的念头，决定故技重施，设法引诱太平军离开工事保护，在野战中收拾太平军。
如果换成了平时，想把已经吃亏上当多次的吉文元骗出来当然没有那么容易，不过现在凑了巧，李开芳正几次三番的派人与吉文元联系，要求吉文元突围去高唐与他会师，想让吉文元出来只要故意李开芳的使者放进连镇就行，唯一让吴超越操心的其实就是如何在野战中全歼太平军。但是这点问题也不是很大，连镇到高唐足足三百多里的距离有的是吴超越发挥的空间，所以吴超越很快就和赵烈文商量出了一个步骑结合、层层设伏的战术计划，并自信就算全歼不了太平军，起码也能杀敌大半，且把残余敌人打成一群散兵游勇。
再接下来，让吴超越万分诧异的事发生了，当吴超越找到胜保献计进言时，就连不懂军事的载垣都已经拍案叫好了，素来对吴超越言听计从的胜保却一反常态，迟疑着说道：“慰亭，这么做是不是太冒险了？故意让李开芳和吉文元两个匪首取得联系，如果真让吉文元带着长毛乱匪突围成功，到了高唐和李开芳会师怎么办？”
“大帅放心。”吴超越拍着胸口说道：“长毛向南突围，首先必须就得经过下官的防区，下官可以担保，拦截战中就算下官灭不了长毛，至少也能让长毛付出惨重代价。到时候大帅你只要派遣骑兵先行南下，拖住长毛的行军速度，再派主力随后掩杀，下官敢立军令状，一定能穿插迂回到长毛的前方再次设防，堵住长毛再杀他一个屁滚尿流！如此不消两次，歼灭连镇长毛十拿九稳！”
“大帅，慰亭的主意不错。”载垣附和道：“把长毛引出来发挥慰亭兵强将勇的优势，层层设伏野战破敌，是比让我们大清的将士去正面攻坚强得多。”
胜保万分犹豫，虽然也觉得吴超越的建议可行，但是一想到这么做功劳几乎都是吴超越的，胜保却又开始动摇。盘算了许久后，胜保才说道：“慰亭，你的办法是不错，但是太冒险了，我们好不容易才迫使长毛分兵两地，形成各个击破的有利局面，最应该稳扎稳打，步步为营，把长毛彻底歼灭，你的战术计划还是太冒险了一些。”
说罢，胜保也不理会载垣的一再劝说，又说道：“这样吧，慰亭，你让我考虑考虑，然后再给你答复。”
虽然很是不明白胜保还要考虑什么，但是为了维持与胜保的友好关系，吴超越还是选择了尊重胜保的意见，没有坚持让胜保立即采纳自己的战术计划。然而令吴超越没有想到的是，当天下午，胜保又突然命令清军在连镇城外修筑炮台，准备居高临下炮轰连镇小城，结果听到了这个消息，吴超越马上就心叫不妙，暗道：“胜保脑袋进水了？太平军的地下工事连我的苦味酸炮弹都破不了，他的实心炮弹能有屁用？”
为了阻止胜保犯糊涂，吴超越不得不再次去拜见胜保，力劝胜保不要白白浪费时间和火药，可惜胜保却坚决不听，一口咬定这么做是为了向太平军施加心理压力，逼迫城里的太平军大量投降，说什么都不肯听吴超越的逆耳忠言。吴超越一时也没转过弯，对胜保的决定是莫名其妙，万分不解。
最后，还是赵烈文给吴超越破解了迷津，回到营地把情况经过告诉了赵烈文后，赵烈文只稍一盘算，马上就对吴超越说道：“慰亭，如果我没猜错的话，胜大帅十有八九是对你生出了妒忌，觉得你立的功劳太多，抢他的风头也太多，所以想稍微打压一下你了。”
吴超越恍然大悟，但还是觉得有些不可思议，说道：“我和胜保的关系一直不错啊，每次的功劳也有他的份，他不至于这么想吧？”
“呵呵，慰亭，你还是实诚了一些。”赵烈文笑笑，说道：“胜大帅是和你关系不错，但是他也为他自己考虑，他之前不过是在江南大营帮办军务，之所以当上钦差大臣中原官军总指挥，完全是因为向荣当初对长毛北上的意图分析错误，觉得长毛北上不过是想拿下安徽北部的产粮区，这才派胜保率军追击阻拦。”
“那曾向长毛竟然长驱直入直接打进中原，胜保追进中原时，皇上为了中原官军不至于群龙无首，这才临时决定让胜保担任前线总指挥，统率指挥前线诸军，运气好才当上全军主帅，还不争气经常打败仗，得了一个败保的外号。所以僧格林沁才一直对胜保不服气，说什么都想把他取而代之。”
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